El Dr. Whittaker se graduó en la Academia Naval de los EE.UU. con una licenciatura en Ingeniería Mecánica y realizó estudios de medicina en la Universidad Estatal de New York en Stony Brook. Posteriormente obtuvo su residencia en Cirugía General en el Hospital General de Massachusetts de Harvard. Después de una campaña como cirujano del grupo de batalla durante la Operación Libertad Iraquí, regresó para terminar su Beca Vascular en Dartmouth en New Hampshire.
Actualmente es Cirujano General y Vascular Certificado, con una amplia experiencia en cirugías abiertas tradicionales y tecnologías avanzadas mínimamente invasivas. El Dr. Whittaker vive en Potomac con su esposa y dos hijos. Es un ávido corredor, triatleta y guitarrista.